réaction avec lda

Mecanismes de metallation et de migration d'halogene. Ces réactions sont en compétition avec la formation de dérivés diisopropylaminés selon un mécanisme d'élimination-addition (EA) régiosélectif en -3 à partir des lithiens isomères intermédiaires et un mécanisme concurrent d'addition-élimination (AE)à partir de la bromo-4 pyridine formée 3-bromo pyridine behaviour towards lithium diisopropyl amide (LDA) in THF is studied. L’halogénation se forme sur le carbone le plus stable, c'est-à-dire le plus substitué. 0000009502 00000 n 0000074972 00000 n Obtention d’un seul alc ène de configuration Z ou E : Réaction stéréospécifique. 0000000016 00000 n Dérivés carbonylés Page 12 sur 31. 0000004171 00000 n 261 23.4 Dehydration of Aldol Products: Synthesis of Enones The β-hydroxy carbonyl product of the aldol reaction …

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac.Sa formule est NH 2 −.L'ion amidure est une base forte (pKa NH 3 /NH 2 − = 28). 0000011531 00000 n ScienceDirect ® is a registered trademark of Elsevier B.V.Reaction de la bromo-3 pyridine avec le diisopropylamidure de lithium. 238 44 Réactions avec l'ammoniac et les amines. 0000061319 00000 n 0000075450 00000 n

0000026547 00000 n

Règle de Zaïtsev: Lors d'une réaction d'élimination, le proton part Nous étudions le comportement, dans le THF, de la bromo-3 pyridine sous l'action du diisopropylamidure de lithium (DIPAL). Le méthylure de diméthylsulfonium donne un oxiranne : 3.1.7. 0000006544 00000 n Réduction par les métaux 0000010520 00000 n 0000006411 00000 n 0000069883 00000 n O LDA, THF, -78 ¡C Li RCH 2X O CHR The enolate is discretely and quantitatively generated with LDA at low temperature, then the alkyl halide is added to the solution of the enolate. 0000002233 00000 n A careful study of the experimental conditions point to a metallation reaction in position 4 and a “halogen dance” mechanism with isomerisation into a 4-bromo pyridine.

< 0000003399 00000 n 0000004218 00000 n 0000061130 00000 n 0000001176 00000 n %PDF-1.4 %���� Ce type de réaction est utile pour préparer des amides cycliques à grands cycles ou macrolactames. L’élimination se fait exclusivement quand H et X sont dans un même plan, en position antiparallèle. 0000011010 00000 n 0000007401 00000 n c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. 0000052807 00000 n Mécanisme de la réaction à l’haloforme 13 RC H O K I I II R H C O I I 1) KOH 2) I2 R O OH CI3 K+ OH– K R O OH + I I IR O O ROH + HCI3 H3O+ + I I I iodoforme K+ OH– Alkylation (α) des aldéhydes et des cétones • l’énolate peut réagir en tant que avec un substrat organique électrophile pour faire l’alkylation en … 0000061412 00000 n

Conversion into diisopropylamino compounds occurs simultaneously with a 3 oriented elimination-addition (EA) reaction from transient isomeric lithio-derivatives and a competing addition-elimination (AE) mechanism from the We use cookies to help provide and enhance our service and tailor content and ads. Nous étudions le comportement, dans le THF, de la bromo-3 pyridine sous l'action du diisopropylamidure de lithium (DIPAL). 0000074367 00000 n trailer 0000003905 00000 n Aminolyse des esters La réaction entre une amine primaire ou secondaire et un ester constitue une méthode douce de préparation des amides. Une étude détaillée des paramètres opératoires permet de mettre en èvidence une métallation du sommet 4 et une isomérisation selon un mécanisme de “transfert d'halogene” du lithien obtenu donnant naissance à une bromo-4 pyridine. By continuing you agree to the Copyright © 2020 Elsevier B.V. or its licensors or contributors. Regioselectivite de l'addition polaire sur la pyridyne-3,4ScienceDirect ® is a registered trademark of Elsevier B.V. 0000003665 00000 n ENS LYON école normale supérieure de lyon O O + O pKa ~ 20 LDA / DME 1 99 contrôle cinétique Et3N / DMF 78 22 contrôle thermodynamique LDA / THF ( … 0000004875 00000 n

0000060865 00000 n 0000002423 00000 n 0000006627 00000 n 0000008779 00000 n